Юбилейная медаль «XX лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии» была учреждена 24 января 1938 года в честь 20-й годовщины создания Красной Армии. Она стала первой юбилейной медалью в истории СССР.
Награждались ею наиболее заслуженные военные кадры. Право на получение медали имели лица кадрового командного и начальствующего состава РККА и Военно-Морского Флота, которые к 23 февраля 1938 года имели 20 лет службы и были участниками Гражданской войны. При этом в выслугу лет засчитывалась служба в отрядах Красной гвардии и красных партизанских отрядах в 1917–1921 годах. Также медаль автоматически получали все кадровые командиры и начальствующий состав, награждённые орденом Красного Знамени за боевые отличия в годы Гражданской войны.
Награждение производилось Президиумом Верховного Совета СССР. Медаль изготавливалась из оксидированного серебра и имела форму круга диаметром 32 мм. На её лицевой стороне размещалась красная эмалевая звезда с серебряной окантовкой и золотыми цифрами «XX» внизу. На оборотной стороне было изображение красноармейца в зимней форме, стреляющего из винтовки, и даты «1918—1938». Медаль с помощью кольца крепилась к колодке, обтянутой красной муаровой лентой. Всего было награждено около 37 000 человек, что делало эту медаль знаком особого отличия и принадлежности к военной элите, стоявшей у истоков Советской Армии.