По инициативе Я.М. Свердлова 2 сентября 1918 года ВЦИК сформировал комиссию под руководством А.С. Енукидзе для разработки проекта индивидуальных наградных знаков. Комиссия подготовила два предложения: ордена «Красное Знамя» и «Красная Гвоздика». 14 сентября на заседании ВЦИК был одобрен вариант «Красное Знамя», а двумя днями позже вышел декрет «О знаках отличия», окончательно учредивший эту награду.
Через месяц комиссия ВЦИК приняла эскиз ордена, разработанный художником В.В. Денисовым. На нем изображались развернутое Красное Знамя с лозунгом «Пролетарии всех стран, соединяйтесь!», пятиконечная звезда, штык, плуг, молот, скрещенные серп и молот, а также дубовый венок. В нижней части размещалась надпись «Р. С. Ф. С. Р.». 4 октября доработанный вариант эскиза был утвержден Президиумом ВЦИК.
В условиях Гражданской войны орден «Красное Знамя» долгое время оставался единственной государственной наградой. Это привело к тому, что 19 мая 1920 года ВЦИК разрешил повторное и многократное награждение им. На знаке стали размещать эмалевый щиток с цифрой, указывающей на порядковый номер награждения. Первые экземпляры изготавливались из латуни, позднее — из серебра. Изначально орден крепился на винте, а с июня 1943 года — на пятиугольной колодке.
Первым кавалером ордена стал 28 сентября 1918 года Василий Константинович Блюхер — за успешный рейд по тылам белых войск. Впоследствии он был удостоен звания Маршала Советского Союза, но в 1938 году репрессирован.
Всего за Гражданскую войну орден вручался неоднократно: 285 человек получили его дважды, 31 — трижды, и четверо — четырежды. Среди них В. Блюхер, Я. Фабрициус, С.С. Вострецов и И.Ф. Федько. Награды С.С. Вострецова сегодня хранятся в музее и представлены в зале №6.
До появления ордена Ленина в 1930 году орден «Красное Знамя» оставался высшей наградой СССР. С 1924 по 1991 год было произведено свыше 580 тысяч награждений.